- 1922（大正11年）
- 大阪府福島商業学校創設
- 1940（昭和15年）
- 旧制履正社中学校開校
- 1970（昭和45年）
- 十三経理専門学校開校
十三スイミングクラブ開設 - 1980（昭和55年）
- 履正スイミングクラブ曽根開設
- 1983（昭和58年）
- 高等学校を履正社高等学校と改称
専門学校を大阪情報経理専門学校と改称 - 1985（昭和60年）
- 履正社学園豊中中学校開校
履正スイミングクラブ金剛開設 - 1988（昭和63年）
- 大阪秘書ビジネス専門学校開校
- 1997（平成9年）
- 第79回全国高等学校野球選手権大会（夏の甲子園）初出場
- 1998（平成10年）
- 大阪秘書ビジネス専門学校を履正社学園コミュニティ・スポーツ専門学校と改称
- 1999（平成11年）
- 履正科学体育研究所開所
- 2000（平成12年）
- 中学校、高等学校を男女共学化
- 2006（平成18年）
- 第78回選抜高等学校野球大会（春の甲子園）初出場
- 2008（平成20年）
- 履正社学園コミュニティ・スポーツ専門学校を履正社医療スポーツ専門学校と改称
- 2012（平成24年）
- 第84回選抜高等学校野球大会（春の甲子園）出場 ※春夏通算6回目
- 2017（平成29年）
- 履正社スポーツ専門学校北大阪校開校